В 1990-м Бершидский твердо знал, что будет работать журналистом – но собирался делать это не в российском издании. На третьем курсе МГЛУ он нашел работу переводчика в московском бюро газеты The Philadelphia Inquirer, бросил учебу в институте и начал учиться писать. Эта скользская дорожка привела его сперва в Университет штата Калифорния, откуда он через полгода сбежал, увидев по CNN расстрел московского Белого дома, затем в московское бюро журнала Newsweek, а затем в The Moscow Times, где он стал штатным репортером в 1994 году. Это была его первая, но далеко не последняя должность в Independent Media. Леонид сумел поработать во всех деловых изданиях группы и даже стоял у истоков экономической газеты "Капитал", которая по тем временам ставилась в противовес "Коммерсанту". Идея не прижилась, а кризис 1998 года съел последние попытки сделать из "Капитала" издание про рынок труда.
В 1999 году Леонид Бершидский работает над новым проектом - газетой "Ведомости". Газета мгновенно обретает популярность и спустя какое-то время ее уже ставят в один ряд с такими корифеями, как "Известия" и "Коммерсант". Бершидского тогда назовут "одним из основных "виновников" успеха газеты "Ведомости". Команда под руководством 27-летнего журналиста сделала несколько версий газеты, которые постоянно испытывали на фокус-группах – редкий в то время механизм одобрения медийных проектов. "С трудом пришли к какой-то формуле, которая оказалась приемлемой", - скажет позже Бершидский.
Через три с половиной года, когда «Ведомости» - уже прибыльная и признанная ежедневная газета, Леонид уходит из Independent Media, чтобы получить бизнес-образование в международной школе INSEAD (Фонтенбло, Франция). Вернувшись оттуда в 2003 году, вместе с Ириной Силаевой создает российское подразделение издательского концерна Axel Springer. Здесь он сначала директор по редакционным вопросам, а затем - издатель русских версий журналов Newsweek и Forbes. Еще один поворот судьбы - журналы Hello! И "Огонек" (ИД ОВА-ПРЕСС). Бершидский
занимается обновлением старейшего российского еженедельника. "Журнал убыточен, - констатировал он до перезапуска. - Мы не хотим, чтобы журнал погиб. Мы рассчитываем предложить его более молодой, 20-30 летней аудитории, - и чтобы создать задел на будущее, и чтобы сделать "Огонек" более привлекательной рекламной площадкой". Перезапуск оказался неудачным, и Бершидский покинул ОВА-ПРЕСС, а «Огонек» был продан «Телекоминвесту».
Леониду всегда нравились стартапы, и весной 2005 года он берется за очередной - журнал Smart Money (снова Independent Media). Крупные игроки медиарынка тогда высоко оценили появление нового проекта. Журналу удалось собрать профессиональную сильную команду и занять свою нишу: Smart Money удачно дополнил линейку деловой прессы издательского дома.
Последний вираж Бершидского удивил все медиасообщество. В начале 2007 года появились слухи о том, что журналист переходит в финансовый сектор. Вскоре они подтвердились: главный редактор журнала Smart Money с 17 февраля стал управляющим директором инвестбанка "КИТ Финанс". "С понедельника я перестаю быть журналистом и делаюсь банкиром. Не знаю уж, навсегда ли и вообще надолго ли - тут лучше не зарекаться", - напишет Леонид в своем блоге. А вместе с тем подытожит годы работы в медиасфере, рассказав о своей карьере в цикле статей "Ремесленное".
Журналистику он, видимо, не бросит. Одна из последних его статей "Что такое кризис и как с ним сосуществовать" - тому иллюстрация. С зоркостью гуру своего дела Бершидский советует всем запастись грамотным резюме или обновить старое. "Если вы маркетолог, пишите скорее", - вторит Бершидский. А еще иронизирует на тему души: "Задумайтесь о душе. Когда кризис закончится, такой возможности у вас опять не будет".